Imam Hassan dans sa jeunesse a vu durant le règne des 3 premiers Califs une volonté constante d'accaparer les droits de son père. Les Khoumss étaient désormais payés aux Califs. Ceux qui connaissaient Imam Ali étaient mutés loin à Rome, Palestine et Iran pour combattre. Les Califs s'assuraient continuellement que personne à Médine ne découvre la bravoure et les droits de l'Imam Ali.
Des héros étaient crées comme Khàlid ibn Walid pour minimiser l'héroïsme de l'Imam Ali. Dans la bataille de Yamàmà 17 de ceux qui étaient présents à Badr, parmi lesquels étaient également ceux qui avaient mémorisés le Coran entièrement (Hàfiz-é-Couràne) fut tués.
Quand l'Imam Ali a assumé la Califàte en 34 A.H. les batailles de Jamal, çiffine, Nahrawànne eurent lieus. Imam Hassan était la porte drapeau (Alamdàr) dans toutes ces batailles et a contribué une part importante dans les victoires. Par exemple avant la bataille de çiffine les gens de Bassràh étaient contre l'Imam Ali. Celui-ci envoya Imam Hassan qui dans quelques jours rallia une grande proportion des gens pour combattre à coté de l'Imam Ali.
Durant son retour Imam Ali a écrit une lettre de profonde réflexion à l'attention d'Imam Hassan (Se référer au khoutbà N°31 de Nàjoul Balàghà).
40 A.H.
Imam Ali fut martyrisé le 21Ramadan de 40 A.H., Imam Hassan et Hussein après l'avoir inhumé sont allés directement à Masdjidé Koufà avant de rentrer à la maison. Là l'Imam Hassan délivra son premier Koutbà après la mort de son père. Abd Allah ibn Abbas s'éleva et accepta l'allégeance, suites auxquels tous les présents le suivirent dans l'allégeance. Cependant, quand l'Imam les demanda d'accomplir le Djihad, ils quittèrent sa compagnie et préférèrent les promesses de richesses de Moawiyà. Ils écrivirent à Moawiyà en nombre pour lui rapporter que l'Imam Hassan leur demandait de se battre contre lui et que si Moawiyà le voulait ils pourraient capturer l'Imam et l'envoyer vers lui. Moawiyà envoya toutes ces lettres (environs 4 à 5 chameaux) à l'Imam Hassan.
Moawiyà préparait une armée et avec 60 000 hommes se dirigea vers Iraq. L'Imam était contraint à se préparer à la guerre mais ceux à joindre son armée étaient peu et ceux qui le faisaient succombaient à la corruption de Moawiyà. Le 21 Ramadan 40 000 avaient accepté l'allégeance mais 4 mois plus tard il ne restait plus que 10 à 12 Personnes. Moawiyà a décrété l'indépendance. L'Imam Hassan voyant la "couleur" de ses soit disant supporteurs a délivré un serment leur disant que ceux qui avaient changés de coté pour aller vers Moawiyà le regretteraient et leur supplication (towbà) ne serait jamais accepté par Allah.
Moawiyà a proposé un traité mais Imam Hassan y a stipulé des conditions. Il n'y avait pas de question de compromis du Califàte ou de l'Imamàmate comme cela a été ordonné par Allah.